吴楚山灵水秀，人才济济，即使连女子有文采的也是层出不穷，这或许是因为山川灵秀之气汇聚所致。吴郡有一位教官姓林，名字不详，无锡人。
他出身于儒学家庭，学问迂远疏阔，做了三十年的秀才，直到上了年纪才经选拔考核而补授教官职位。他的妻子名娴，吴氏人家的女儿，小时候跟随毗陵祖母受学，咏诗有谢道韫的才华，作文有班昭的风致，同一时间的大家闺秀很少有能胜过她的。
曾咏一首送春绝句，诗这样写道：预烦小玉为留春，倦倚飞花饯故人。
此去莫教莺语老，再来好啭柳条新。才华可见一斑。她的父亲也在县学。林氏因等候补授空缺的职位已多时，刚巧没娶妻，便向吴家求婚。
吴女的父亲以为林氏将授官职，答应将女儿许配给他。成婚的时候，吴娴还没有到结婚的年龄，可丈夫却早已经五十开外。林氏上任数年，无奈官运不佳，又加上很是迂腐平庸，只懂得做些科举应试的文章，其他的一窍不通，夫妻俩很少有夫唱妇随的和睦气氛，吴娴更加觉得无聊。
幸好苏州一些名门闺秀耳闻她的大名，都纷纷拿着缀珠的绣品前来送礼拜师，儒学殿堂之后，又多了一帮才女相探讨，这时吴娴的心才稍微感到宽慰一些。
而林氏因为自己官事不多，也任由吴娴和女伴往来酬应并不加阻拦。癸未年仲春，林氏已年近六十，因年老多病，要求告老还乡。
上司也无意挽留他，于是就选择了一个黄道吉日，动身启程。诸位女伴听到这个消息，都依依不舍，全携带美酒来到江边，为吴娴饯行。
这一天，香轿彩船，珠玉宝翠，映人眼帘，兰桂香气，四处飘逸，比起汉代疏广、疏受辞官而被人隆重送行的场景更为宏达，而林氏也一起沾了光。
饯宴刚举行完，还来不及收拾，正在握手告别之间，吴娴突然昏倒在地。众人大吃一惊，围着她连声叫喊，竟然也不见醒，于是船也无法起航。
原来是吴娴正向众人致谢的时候，忽然看见一位驼着背而又步履蹒跚的老妇，从船篷底下走出来，相貌很丑陋。
她突然朝前吹气，吴娴耳边突然像刮起一阵刺骨的寒风，之后吴娴便不省人事。迷迷糊糊中，好像还感到老妇在她的面前，并且拉住她的衣袖说：
“夫人你不要害怕，我是奉诸位姐姐之命，想和你好好谈一下，并不是真的鲁莽行事要加害于你。”
说完，使出很大的力气拉着吴娴就走，吴姻没办法，只能跟她去，于是重新上岸。接着又见两位容貌娟秀的丽婢，簇拥着一辆画有五色祥云的彩车前来迎接，一见老妇就笑着说：“你这样请客人，也不怕失礼了。”
老妇也笑了笑说：“老妇一向善于劝驾，像你们这些人，纵使百般行礼，也不一定请得动人家。”说着催促吴娴赶紧上车。
吴娴心里十分恐慌，不敢迈动一步，老妇又强迫她，这才拉着绳子登上车。人还没有坐稳，车就忽然飘起来，好像升在半空中，吴娴顿时不知所措，几乎要掉下身去，老妇和婢女左右夹持着她，并且笑着说：“这么胆小，难道是二十年以前都没这样乘风而行过吗?别紧张，马上就要到了。”
转眼间果然到了一个地方，只见到处被岛屿萦绕，重楼叠阁，很像是在虎氏之西，而山林花卉的美丽景致，高楼大厦的宏伟奇观，好像也别有一番风景。
吴娴的心这时才稍稍安定下来，抬头见房屋高大，宽敞明亮，匾额都用的是古篆书写，不会辨认。车停在大门一侧，那儿又有婢女，虽然像是看门的，但容貌十分妖艳，见到吴娴都下来含笑相迎，把她扶下车，好像以前相处很亲热的熟人。
吴娴刚下车，车上就顿时传来一阵奇香，芬芳馥郁，直达门屏之外。走进一看，见有几百棵老梅树，散种在墙内，双手合抱，高耸参天，花繁枝密。吴娴这才知道香气是从哪来的。
再走进去，只见梅树更多。居中是一大堂，连着十几间屋子，雕梁飞檐，富丽堂皇。吴娴还没有走上台阶，老妇便早已进去通报。
忽见用斑竹编成的帘子被拉开，十多位姿色曼妙的美女一个个走了出来，笑着说：“怪老婆子太草率，让我们妹妹受惊了，我们还须向你请罪。”
吴娴斜眼一看，其中有十之八九穿白衣的，十之三四穿绿衣的，只有一个人穿着红衣。这些人中，越是衣色淡雅，容貌越是妍丽，全都是吴娴从未见到过的。众人走下台阶，请吴娴进屋。
一进屋内，环境宜人，十分古雅，一琴一书，都别有一番意味。而那些佳丽的妆扮，又都浓淡相宜，十分自然。至于衣服的肥瘦长短，没有一处不合身，如果不是心思聪慧，实在难以想象能做到如此。
吴娴这时不禁自惭形秽，越发的谦卑。众人热闹地推着她入宾席，吴娴再三谦让之后才坐下。
正要开口问话，其中一位身穿绿色薄纱的美人说道：“各位姐妹正巧看见一些姑娘设宴为妹妹饯行，意气奋发，是在为闺中女子增光。
回想往日，因此想要见上一面，所以派风婆前来迎接，希望不要因此冒犯见怪!”说完起身表示歉意。吴娴本来就仪度娴雅，没有小儿女情态，也客气地说：
“古代楚国三种歌曲，只有鄙俗的《下里》唱的人最多，而高雅的《白雪》《阳春》反而比不上。姐姐这样说怎能不叫人感到脸红?”于是也行礼答谢。众人一听这话， 互相议论着说：“谈吐本就是我们这一类人的气度，幸好还没有失掉她的本性。”因而笑着说：
“你们两位也不要太客气了，我们实话实说了吧。前些日子大姐从钱塘寄来一张赋题，可惜我们才气不足，费尽心思却没法完成。听说妹妹文章的文采很奇妙，众人都比不上，所以特意趁你还没有开始动身，请你来为我们代笔，还希望你不要推辞!”
说话之间，婢女早已经把笔砚准备好。吴娴起身推脱说：
“深处在深闻，忙于纺绣，写些短小的诗文就已经很吃力，如果是巨篇之作，恐怕更是不行。就连古人十年都完成不了，却让我朝完成，这要求不是太苛刻了吗?”
众人笑着说：“妹妹才思敏捷，自然胜过我们，如果遇上女左思，就不敢拿这个来勉强了。”于是立即摆上白玉桌几，并递上绿色的笔。
穿绿衣者又说：“为什么不给作者润润笔呢?这不是叫人家搜索枯肠。”于是用金杯进酒，有几升的量，酒呈青绿色，清香浓郁。
众人劝道：“这其实是梅花的精粹，不知妹妹还记得在罗浮山给赵师雄喝的那种酒吗，现在就回敬给妹妹喝。”
吴娴这才顿时恍然大悟。原来自己的前身也生活在梅花中间，于是很高兴地拼足劲下喝了一半，把赋题拿过来细看。
众人拿出精致华美的纸张，只见上面用小楷端正秀丽地写出赋题，下还有序这样写道：客夜对月，偶有所思。以往父亲在世之日，遇上这样月光明媚之夜，他咏我笑，时常到深夜还不罢休。
如今父亲长逝，又重新目睹此景，几乎让孤山三百树，时尽化作杜鹃枝，真令人伤感!所以我也像海棠婢子那样长恋梦乡不能就睡。于是取旧句为赋，还未动笔，就派仙鹤衔与诸位妹妹，如果有雅兴，请先挥毫，或许世外佳人，又增一段佳话。序尾署“愚姊林门梅氏敛衽拜”。赋题叫《爱月夜眠迟》。
吴娴一看，心里跃跃欲试，便不再推辞，皱眉思考了一下，词妍句丽，不到半天就把赋写好了。众人都纷纷围在一起诵读，其中精彩动人的句子有：蕊珠宫外，误香梦于凭栏;群玉峰头，骋花魂而人月。
大约二三百句，对偶十分工整，众人都对她的文采口服心服，称赞道：“字字句句，掷地有声，真是让人耳目一新，妹妹真不愧为才女，我们在妹妹面前实在很羞愧!”
于是又让婢女拿酒酬谢，还要设盛宴款待。吴娴连忙劝阻，说：
“妹妹不才，要多谢大家厚爱相召，聊为敷衍成句。刚才喝了酒，已有醉意。实在不能再让驾船的人等候了，希望能让我赶紧回去，这也是我深为企盼的。”
众人见状笑着说：“妹妹不会还对那位浅陋的迂夫子恋恋不舍吧?不过话说到这，你在这儿滞留的时间也确实很长了，我们也就不再留你了，等到明年我们再在梅花国里见面。”
于是叫来先前迎接吴娴的那位老妇和两位婢女，让他们送吴娴回去。众人送她到门外，又特意叮嘱道：
“妹妹因为在罗浮山与赵师雄相遇，沾染上了凡人的欲念，所以才会被天帝惩处，堕落到人间。虽然和那位傻老头相处不快乐，但再归天界也为时不远了。请妹妹一定要自尊自爱，千万不要自寻烦恼。”
说完，看着吴娴顺利登上车，她们才转身离去。车走得比来的时候速度更快，一会儿工夫就来到停船的地方。
吴娴正要提着衣服走下去，忽然一阵狂风吹来，所乘坐的车一下子被淹没。吴娴大声呼喊救命，像是做了一场恶梦。
醒来看，只见饯行的人还在她的身边，看着她突然醒来，姐妹们无不惊诧地说原以为她已经一命呜呼，正准备给她入殓。
吴娴于是把自己的经历讲给姐妹们听，又十分流畅地吟诵自己所作的赋，人们都感到十分怪异，原来她已经死去三个时辰了。大惊一场，诸位送行的女子纷纷告别离去，林氏便走进船舱来安慰她。第二天就解缆启程，返回家乡。
又过了一年，有个锡山人来苏州，好事者争相询问奇女子的事情，果然吴娴已经去世，原来所说的一年之后的相会，并没有失约。只可惜驿使没有来自岭头，竟然不知道群花相见，又创作出什么作品使之能够传遍于世。
